史上最高のロマンチックコメディ映画30選

ヘレン・フィールディングの新聞コラムを基に、ロンドンに住む愛すべき永遠の独身30代女性を描いたベストセラー「ブリジット・ジョーンズの日記」は、まさに時代の産物である（今の時代では、ブリジットが太り過ぎたり、30代で独身だということをあえて問題視しないようにしたい）。とはいえ、この映画が魅力的で親しみやすいのは、アカデミー賞をダブル受賞したレネー・ゼルウィガーのおかげだ。

ゼルウィガーの演技は、イギリスなまりも含めて非常にリアリティーがあり、彼女のブリジットは我々の仲間だといえる（出版社のアシスタントがロンドン橋の1ベッドルームフラットに一人暮らししていることに関しては、少し不信感を抱くが）。

お調子者の恋わずらいを演じるヒュー・グラント、不器用な紳士を演じるコリン・ファース、そしてリチャード・カーティスとの共同脚本が加わり、ロマンス映画の王道に仕上がっている。

キャリア志向の料理評論家ジュリアン・ポッター（ジュリア・ロバーツ）と、気さくなロースクールの学生であるキンバリー・ウォレス（キャメロン・ディアス）が、ポッターの元恋人を巡り三角関係を繰り広げる。ルパート・エヴェレットが、ポッターのゲイの親友でトラブルメーカーのジョージ・ダウンスを悪魔的センスで見事に演じている。

この映画でエディ・マーフィが演じるのは、1990年代版ドン・ドレイパーといえるマーカス。広告会社の重役でプレイボーイの彼は、新しい上司であるジャクリーン（ロビン・ギブンス）とついに意気投合するが……。

批評家たちは公開当時、主に黒人のキャストが登場する企業社会を舞台にしたセックスコメディーを評するべきか困ったようだ。しかし、マーフィによる恋愛映画の主人公も悪くない。時間を経た今、当初より良い評価を受けていい作品だろう。キラーチューンぞろいのサントラも、素晴らしい。

1990年代から2000年代初頭、ヒュー・グラントが出演さえしていれば、どんなロマンティックコメディー映画でも、最低限は見られるものになっていた。しかし、このニック・ホーンビィの小説を映画化した「アバウト・ア・ボーイ」は、彼の 「モテモテの卑劣な男」というイメージの限界に挑戦。どこか冷めていながら魅惑的な男として描いている。

グラントの役柄は、セックスするためならシングルファーザーであるといううそも平気でつく、よこしまなプレイボーイ。父親のいない子ども（ニコラス・ホルト）とシングルマザー（レイチェル・ワイズ）に巻き込まれ、彼は次第に心を許すようになる。そして、文句を言いながらも、学校のタレントショーでギターをかき鳴らしたりしながら、成熟していく。

比較的新しい「ロマコメ」だが、その価値は高い。「恋はデジャ・ブ」風で面白く、脚本がシャープ。最後には人間のつながりの謎まで真摯（しんし）に考察している。良いコメディー映画のあらゆる条件を網羅した作品だ。

主人公は1日のタイムループに永久にはまってしまっている結婚式の招待客、ナイルズ（アンディ・サムバーグ）。彼は偶然、サラ（クリスティン・ミリオーティ）を自分だけの「苦難の場」に誘うことになってしまう。憎み、愛し合うことを繰り返す二人。彼らのもとへ、酔っぱらって弓矢を持った狂人のロイ（J・K・シモンズ）が現れる。果たして二人は、タイムループから抜け出せるのか……。

使い古された決まり文句にも、どこか心地よさがある。この甘い映画では、そんな言葉に浸ることができる。サンドラ・ブロックが演じる通勤客は、地下鉄の線路に落ちた男を助け、その後、彼の兄と恋に落ちる。いい意味で、とてもセンチメンタルだ。

ポール・トーマス・アンダーソンはこの映画で、1970年代のロサンゼルスの何気ない日々を描いた。物語の軸は、おしゃべりなティーンエイジャー（クーパー・ホフマン）と、10歳年上のはかない女性（アラナ・ハイム）の関係性。これについては、年齢差に憤慨する人が出たり 、2人の関係は恋愛というより有意義な友情だ、などという声が関係者からも聞こえてきたり で、議論が生まれた。

しかし、2人のキャラクターが、登場する全てのシーンに喜びを与えていることは否定できない。たとえ傷つけ合おうとしている時でさえ、そうなのだ。

孤独な中年男とシングルマザーの出会いはロマコメ界ではよくある話。ただ、監督のジャド・アパトーが挑んだこの物語は、決して予測可能なものではない。

スティーブ・カレルが主人公の負け犬を演じ、彼のセックスを手助けする友人役でポール・ラッドとセス・ローゲンが出演。性的に未熟な主人公が本当のつながりを見つける中で、2人は自分の人生が驚くほど空虚であることに気付くことになる。

キアヌ・リーブスのカメオ出演が話題となったが、この作品には彼が登場するレストランのシーン以上に見るべきものがある。

作品のベースにあるのは、大人になってから再会した幼なじみの男女が、昔から変わらない相性の良さを素直には認めないというストーリー。「めぐり逢えたら」のようなロマコメの金字塔の定型だ。キアヌの演技も素晴らしいが、主演のランドール・パークとアリ・ウォンの、友達関係から抜け出そうと奮闘する姿が実に印象的である。

X世代を時代を閉じ込めたような究極のタイムカプセル映画。ウィノナ・ライダー演じるドキュメンタリー作家志望の女性が、極めて時代に即した恋愛ジレンマに悩まされる。彼女の気持ちを揺れ動かすのは、自分を尊重してくれるがイケてないヤッピー（ベン・スティラー）と、自分を粗末に扱うがイケてるひょうひょうとした怠け者（イーサン・ホーク）。90年代における、まさに「ソフィーの選択」だ。それ以来、観た人は彼女の決断について議論を重ねている。

90年代前半に大ヒットした泣けるコメディー。制作陣は「恋人たちの予感」に携わったスタッフで、監督 はノーラ・エフロンが務めた。主演のトム・ハンクスが演じるのは、妻を亡くし、心に傷を負った男。彼は遠く離れた場所に住む女性（メグ・ライアン）と恋に落ちる。

ローレンス・カスダンが監督した作品を最も際立たせているのは、メグ・ライアンとケヴィン・クラインによる鋭くキラキラとした2人芝居だろう。ライアンふんする主人公のケイトは浮気性の婚約者を持つおっちょこちょいな教師。彼女はパリへ向かう飛行機で、フランス人の泥棒（クライン）と出会い……。その後は想像の通りだ。

2人の俳優による無知なアメリカ人と無礼なフランス人の文化衝突の化学反応は痛快で、この映画を感動的なものにしている。パリとリビエラという素晴らしいロケーションも見どころだ。

ジョン・ヒューズ作品で観られるようなような愛情とウィットに富んだ、現代的ティーン向けコメディー。クローゼットで過ごす高校生サイモン・スピアーは、クラスメイトがゲイの友人に送ったメールを傍受し、彼を脅迫したことから人生が一変する。メジャースタジオからリリースされた初のクィア青春ロマンスで、テレビシリーズも制作された。

「じゃじゃ馬ならし」をティーンエイジャー向けにアレンジした90年代の傑作映画。一見、言い寄られそうもない、気難しい成績優秀者であるカトリーナ（ジュリア・スタイルズ）と、彼女を口説こうとする高校生の「悪ガキ」（ヒース・レジャー）の物語だ。

レジャーといえば、「ダークナイト」で彼が演じた、ジョーカーが鉛筆を使ったマジックを見せるシーンを思い浮かべる人が多いかもしれないが、この映画で人のいない観客席からカトリーナに向けて「君の瞳に恋してる」を歌ったシーンも印象的。それだけではなく、作品全体も楽しめるものになっている。

「ノッティング・ヒル」のことをセンチメンタルで、小粋な作品だと思っている人は多いだろう。しかし、特筆すべきは、永遠に魅力的な1990年代のヒュー・グラントだ。彼は、ジュリア・ロバーツ演じるアメリカ人映画スターに、自身が店長を務める旅行書専門書店で出会い、自分でも知らないうちに恋をしてしまうウィリアム・タッカーを好演した。

ホワイトハウスに行くために、追い込まれた女性政治家が好感度を上げなければならないというストーリーは、少し2016年的だ。しかし、それだけで興味を失わないでほしい。

政治家志望のシャーロット（シャーリーズ・セロン）と、彼女の演説をより親しみやすいものにするために雇ったリベラル派のジャーナリスト（セス・ローゲン）という、ありそうでなかったが絶妙なコンビが、ほれぼれするほど魅力的。海外での政治集会などに参加したり、MDMAで大はしゃぎしたりと、2人の求愛劇にはスクリューボールコメディーの要素も感じる。

この地味なインディーズ映画が、いまだに歴代最高の興行収入を誇る「ロマコメ」作品であることは信じがたいかもしれない。しかし、実際に観ると、その楽しさが分かるだろう。

脚本と主演を務めたのは、当時まったく無名だったニア・ヴァルダロス。ストーリーはギリシャ系アメリカ人の控えめな女性が、憧れの非ギリシャ人男性（ジョン・コーベット）と結婚しようとし、伝統主義者の父親を怒らせるという、よくあるものだ。

しかし、この映画には移民1世の家族について、いや、実際は全ての家族について、素晴らしく観察された詳細が詰まっているのだ。口コミで徐々に人気が高まり、大ヒットにつながったことも容易に理解できる。

この「エターナル・サンシャイン」ほどコメディー、サイコスリラー、ロマンス、SFといったジャンルを軽々と横断する映画は珍しい。科学者に互いの記憶を消すよう依頼する元カップルを演じているのは、ジム・キャリーとケイト・ウィンスレットだ。

批評家たちがアダム・サンドラーを俳優として真剣に受け止め始めたのは「パンチドランク・ラブ」からだろう。その前に、彼が少なくとも金切り声を上げる幼稚な男以外の何かを演じられることが証明されたのが今作。彼は多くの人の期待を裏切り、シンプルな役を自身のうちに秘めていた本物の優しさで表現した。

サンドラーは婚約者がいるドリュー・バリモアに絶望的に恋する、80年代ロックのフロントマンを演じている。

同性愛を「治療」するために更生施設に送られたレズビアンのチアリーダー、メーガン（ナターシャ・リヨン ）の恋物語。ジェンダーロールをテーマにした単なるティーン向け映画と思っているかもしれないが、そうではない。このカルトヒット作には、ル・ポールも出演している。リヨンは、後に「オレンジ・イズ・ニュー・ブラック」で有名になった。

ジャン＝ピエール・ジュネによる夢想的で、時に過剰なほどキュートなロマンチックファンタジー。まさに「魔法」といえるこの映画で、世界中の人々はオードリー ・トトゥのとりこになった。

トトゥが演じたのは、気まぐれなパリのウエートレスのアメリ。彼女は周囲の人々の生活を向上させようと努力する一方で、自分の幸せは後回しにしてきた。ただ、風変わりなアーティストであるニノに出会ってからは、アメリも自身の幸せを探すようになる。

数々の女性との恋愛を重ねても結婚することはなかったチャールズ（ヒュー・グラント）が、本当の愛を見つける物語。チャールズが「運命の人」であるキャリーと出会い、「いちゃつき」や強烈なギャグ、そしてグラントだからこそ演じられる最高に不器用でキザな姿を見せられた後、（察しの通り）2人の愛は……。

強力な脇役陣と涙を誘う葬儀のシーンが、この作品にさらなる感動を与えている。

2000年代初頭、この小規模なインディーズコメディーは、性的流動性が完全に正常である可能性を示唆して注目を集めた。男性との交際に不満を持った、見ず知らずの異性愛者の2人（ジェニファー・ウェストフェルトとヘザー・ユアゲンセン ）は、その解決策として互いに交際することを思いつく。クィアをテーマにしたロマコメは、20年たった今でも珍しい。このテーマに取り組んだこと自体を評価すべきだろう。

年配のプレイボーイ（ジャック・ニコルソン）が同年代の女性（ダイアン・キートン）に少しずつ惹かれていく様子を、大衆的なロマンス映画の巨匠、ナンシー・メイヤーズが軽妙なタッチで描いた。典型的なマイヤーズ作品ではあるが、今も色あせることはない。それは、スマートな脚本と楽しげな演技のおかげといえる。

この映画は、女性が自分の髪に無意識で精子を付けてしまうだけの映画ではない。もしそうであれば、我々は不本意ながらげらげら笑いはするが、おすすめ映画リストには入れないだろう。

ファレリー兄弟の3作目となる本作が傑作ロマコメである理由は、このコンビの特徴であるグロテスクなギャグと真情のバランスがうまく取られているからだ。これを実現している「あほな」コメディーはほとんどない。

実際、時代の「メガ」が付くほどのイットガールであるキャメロン・ディアスと、彼女の不運な高校時代の恋人を演じるベン・スティラーのコンビネーションが、下ネタを含むこの作品の全てを成立させている。

リチャード・ギアが主演するこの映画は、痛々しいほど80年代的であるが、最も正しい方法で時代を表現している。筋書きを彩るのは欲望、セックス、ボックスシルエットのスーツ。気の利いたセリフを熱っぽく語っているジュリア・ロバーツの貢献も大きい。

パキスタン系アメリカ人が、ありきたりではない「カルチャーショック」なロマンスを繰り広げる映画。脚本を手がけたのは、本人役で主演しているクメイル・ナンジアニとその恋人のエミリー・V・ゴードン。物語は、エミリー（ゾーイ・カザン）が昏睡（こんすい）状態となる少し前から始まる。クメイルは突然降り掛かってきた彼女の病気、そして病院やぞれぞれの両親と問題に巻き込まれていく。

ロサンゼルスの高校を風刺したような映画。見せかけの友情や「変身」ばかりの映画と思うかもしれないが、その根底にあるのは、キュートなラブストーリーだ。物語の中心となる、シェール（アリシア・シルバーストーン）とその義理の兄（ポール・ラッド）のロマンスは、少しひねくれているかもしれない。しかし、それでもキュートであることには変わりないのだ。

奇妙で夢のようなトーンと、突然の暴力的な瞬間……。展開されるのは、怒りと混乱の渦中にある男と、頭の中が真っ白になっている女の物語。ポール・トーマス・アンダーソンは、ほかにはない「インディーズロマコメ」を届けてくれたといえるだろう。

ビル・マーレイが、毎日同じような生活を送ることになったテレビ天気 予報士、フィルを演じる悪夢のようなファンタジーコメディー。彼はプロデューサーに恋していることに気付き、優先順位を見直すことになる。